北京时间11月15日晚，总奖金额为445万美元的2008年上海网球大师杯在上海旗忠森林网球中心继续第七比赛日角逐。在男单半决赛争夺中，塞尔维亚天才少年德约科维奇出战法国天才西蒙。

　　第二盘比赛首局，德约科维奇轻松拿下自己发球局。第二局，西蒙接连挽回2个破发点，法国天才保住自己发球局，两人局分战成1-1平。而在第四局，德约科维奇抓住机会成功破发并很快以局分4-1领先。第六局，德约科维奇错失1个破发点，西蒙经过苦战保住自己发球局。紧接着三局，双方各自拿下自己发球局。这样，德约科维奇以6-3赢得第二盘胜利，并将总比分扳成1-1平，比赛进入决胜盘争夺。